مع عدم خبرتي في البرمجة فأظن أنك لن تحفظ الصورة بل ستحفظ مسار الصورة

لا تفعل، اتركها ملف عادي و ليس ملف داخل قاعدة بيانات...

انت مبرمج، فكر بطريقة واضحة حيث لما يجد البرنامج أن الصورة موجودة يغير اسم الصورة القادمة...

استعن بأسماء لا تتكرر أبدا... مثلا تدمج في الاسم اسم الملف العادي + تاريخ الرفع + 8 أرقام عشوائية مثلا...

يُمكن حفظ الصور في حقول من نوع Blob field وهي إختصار لـ Binary Large Object لكن أنصحك بإستخدام محرك قاعدة بيانات أكبر مثل MySQL لحفظ الصور داخلها، حيث أن محركات قواعد البيانات اﻷكبر لا تتأثر عند إضافة عدد كبير من الصور من حيث اﻷداء

نوع البيانات Blob في SQLite يسمح بتخزين بيانات ثنائية، لكن له محدودياته. عليك أن تقرأ الصورة بصورة بيانات ثنائية ثم تدخلها إلى قاعدة البيانات، لا أعرف الكثير عن Ruby وSinatra.

إذا كنت تطور بروبي فأنصحك باستخدام RubyOnRails ﻷن كثير من rubygems تدعمه مثل: paperclip التي تقوم بحفظ الملف في المسار المحدد باسم عشوائي و تحفظ اسم الملف الأصلي, حجمه, نوعه و الكثير من الميزات اﻷخرى.

أما بالنسبة لاسم الملف فكل ما عليك هو أن تجعل جزء من اسم الملف عشوائي و بهذا كل ملف سيكون مخزن باسم مختلف.